丙烯酰胺(acrylamide,AM),分子式C3H5NO,結構簡式為CH2=CHCONH2,又稱2-丙烯酰胺。從苯中析出者為單斜晶系葉片狀無色透明晶體,相對分子質量71.08。相對密度1.122(30℃),熔點84.5℃,沸點為125℃(3.333×103Pa) 103℃(0.667×103Pa)、87℃(0.266×103Pa)。
30℃時的溶解度:215.5g/100g水、155g/100g甲醇、63.1g/100g丙酮、12.6g/100g乙酸乙酯、2.66g/100g氯仿、0.346g/100g苯。
含有雙鍵及酰胺基,具有雙鍵的化學通性:在紫外線照射下或在熔點溫度時,很容易聚合;另外,雙鍵可以進行加成反應,如米切爾(Michael)型加成;在堿存在下與羥基化合物加成,生成醚;與伯胺加成,可以生成一元加成物或二元加成物,與仲胺加成,只能生成一元加成物,與叔胺加成,生成季銨鹽;與活化后的酮加成,加成物可立即環化而生成內酰胺,水解后,產生取代丙酸;也可與亞硫酸鈉、硫酸氫鈉、鹽酸、氫溴酸等無機化合物加成,生成無機鹽酰胺;本品也可共聚,如與其他丙烯酸酯、苯乙烯、鹵代乙烯等共聚;雙鍵也可用硼氫化物、硼化鎳、羰基銠等催化劑還原,生成丙酰胺;用四氧化鋨進行催化氧化,可以生成二醇。本品的酰胺基具有脂肪族酰胺的化學通性:與硫酸反應生成鹽;在堿性催化劑存在下,水解生成丙烯酸根離子;在酸性催化劑存在下,水解生成丙烯酸;在脫水劑存在下,脫水生成丙烯腈;與甲醛反應,生成N-羥甲基丙烯酰胺。
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